天枢的橙色

　　酚酞是一种化学成品，属于晶体粉末状，几乎不溶于水。其特性是在酸性和中性溶液中为无色，在碱性溶液中为紫红色。常被人们用来检测酸碱。酚酞属刺激剂，用于慢性便秘。能直接刺激肠黏膜或活化肠内平滑肌的神经末梢而增加肠的推进力。因产生过度缓泻而导致体液与电解质障碍。长期使用可损害肠神经系统，且很可能是不可逆的。性状:白色或浅黄色三斜细小结晶，无味，在空气中稳定。1g溶于12ml乙醇、约100ml乙醚，溶于稀碱溶液呈深红色，极微溶于氯仿，几乎不溶于水。

分子式:C20H14O4

熔点:262.5°C

密度:1.227g/cm³(32°C)

沸点:548.7℃ at 760 mmHg

蒸气压:7.12E-13mmHg at 25℃

溶解性:2mol/L)，显现红色(如图)

显红色的酚酞

在振荡过程中溶液退成无色。为了验证这个退色现象是否系空气中CO2溶解所造成的(就像用NaOH溶液滴定HCl溶液以酚酞为指示剂，当呈现浅红色时表示滴定已达终点，后因CO2的溶解，溶液退成无色)，往无色液中再滴加酚酞。如果现象是:呈无色液，示原先退色是CO2溶解之故;若呈紫红色，表明溶液仍为碱性(即是有CO2溶解问题)。实验现象是，再次滴入酚酞，溶液呈现红色，振荡过程中又退成无色。若再滴入酚酞，溶液再现紫红色，振荡，表明酚酞在稍浓(>2mol/L)些NaOH溶液中为无色。

实验2

把酚酞液滴入浓H2SO4，呈现橙色，不论振荡多长时间，其颜色不变。若把橙色液倒入大量水中，得无色液。其实酚酞在不同的条件下，因结构的改变而呈现4种相应的颜色。

酚酞颜色随条件而变的事实强调了:在一定条件下所呈现的现象，当条件改变时，现象可能有相应的改变。

实验3

取少量碘置于蒸发皿中微热，预先用两根玻璃棒分别用水“粘住“淀粉试纸和碘化钾淀粉试纸，置于I2蒸气中。现象是:碘化钾淀粉试纸先显色，而且颜色比淀粉试纸呈现的颜色要深些。表明碘和淀粉的显色反应和有无KI有关。现已证实:在有I-时，将和I2形成I-3、I-n(n=5，7……)，较易进入淀粉的结构而显色。

条件变了，性质(现象)可能随之而变，在化学上是很普遍的。一般化学实验中的条件指:试剂的浓度，溶液的酸碱性，试剂的相对用量，加试剂的先后顺序，温度及是否加催化剂等。

酚酞变色反应的本质

由右图可知，酚酞结构从强碱到强酸环境，越来越质子化，

酚酞溶液在不同酸碱环境下的结构

但是只有在强酸环境与碱性环境显现出颜色。这是因为在这两种环境下中心的碳原子为sp2杂化，所有碳原子在同一平面，形成整个分子的大离域π键(在强酸环境下是19中心18电子π键，碱性环境下是19中心19电子π键)。

由此可知，存在大的共轭体系的分子溶液容易表现出颜色。这是由于大共轭体系中的自由电子可以吸收特定波长的电磁波，从而显现出颜色。

此外，过氧化氢还可破坏酚酞结构，使酚酞遇碱不变色

酚酞是一种弱有机酸，在pH8.2时为红色的醌式结构。

酚酞的变色范围是8.2~10.0，所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。

酚酞的醌式或醌式酸盐，在碱性介质中很不稳定，它会慢慢地转化成无色羧酸盐式;遇到较浓的碱液，会立即转变成无色的羧酸盐式。所以，酚酞试剂滴入浓碱液时，酚酞开始变红，很快红色退去变成无色。

酚酞为白色或微带黄色的细小晶体，难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用。当酚酞试剂滴入水或中性、酸性的水溶液时，会出现白色浑浊物，这是由于酒精可以与水按任意比例互溶，使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。

酚酞的用途主要有:

(1)制药工业医药原料:医药轻泻剂，能刺激肠壁，引起肠的蠕动促进排便。[5]适用于习惯性顽固便秘，有片剂、栓剂等多种剂型;

(2)用于有机合成:主要用于合成塑料，特别是合成二氮杂萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮类聚合物，该类聚合物由于具有优良的耐热性、耐水性、耐化学腐蚀性、耐热老化性和良好的加工成型性，由其制成的纤维、涂料及复合材料等很多被广泛应用于电子电器、机械设备、交通运输、宇航、原子能工程和军事等领域;

(3)用于碱指示剂，非水溶液滴定用指示剂，色层分析用试剂。

折叠生产方法

方法一

由邻苯二甲酸酐与苯酚混合后和硫酸共热制得。

方法二

将160kg的苯酚熔化，维持温度在80~90℃，边搅拌边加入120kg的邻苯二甲酸酐、40kg的氯化锌、5.5kg硫酸，进行反应5h，然后升温至180℃，反应40h;反应结束后加水，不断搅拌下，用蒸汽煮沸，然后停止加热，静置，吸出上层废酸液，沉淀用水洗至pH>5，离心甩干，再水洗至无色，低于80℃干燥。在干燥的粗品酚酞中加入4倍的工业乙醇(ω>95%)，并加入活性炭，搅拌下蒸汽加热回流5min。停止加热，过滤。滤液蒸发浓缩，回收乙醇，浓缩至适当程度时，迅速离心甩干，并用乙醇洗涤1~2次，干燥，40目筛过筛即可。[6]

折叠储存

避光密封保存。

折叠编辑本段药典标准

折叠来源、含量

本品为3，3-双(4-羟基苯基)-1(3H)-异苯并呋喃酮。按干燥品计算，含C20H14O4应为98.0%~102.0%。

折叠性状

本品为白色至微带黄色的结晶或粉末;无臭，无味。

本品在乙醇中溶解，在乙醚中略溶，在水中几乎不溶。

熔点

本品的熔点(2010年版药典二部附录ⅥC)为260~263℃。

折叠鉴别

(1)取本品数毫克，加氢氧化钠试液或热的碳酸钠试液2ml，即溶解成红色的溶液;再加过量的酸，红色即消失。

(2)取含量测定项下溶液，照紫外-可见分光光度法(2010年版药典二部附录ⅣA)测定，在275nm的波长处有最大吸收，在259nm的波长处有最小吸收。

(3)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》429图)一致。

折叠检查

乙醇溶液的颜色

取本品0.50g，加乙醇30ml溶解后，溶液应无色或几乎无色。

氯化物

取本品2.0g，加水40ml，加热至沸，放冷，滤过，取续滤液10ml，依法检查(2010年版药典二部附录ⅧA)，与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较，不得更浓(0.01%)。

硫酸盐

取氯化物项下滤液20ml，依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ B)，与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更浓(0.02%)。

荧光母素

取本品，加无水乙醇制成每1ml中约含20mg的溶液，作为供试品溶液;另取荧光母素对照品，加无水乙醇制成每1ml中约含0.10mg的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法(2010年版药典二部附录ⅤB)试验，吸取上述供试品溶液25μl与对照品溶液5μl，分别点于同一硅胶G薄层板上，以无水乙醇-环己烷-二甲苯(1:1:4)为展开剂，展开，晾干，喷以硫酸-无水乙醇(1:1)，在105℃加热5~10分钟，置紫外光灯(365nm)下检视。供试品溶液如显与对照品溶液对应的杂质斑点，其荧光强度与对照品溶液的主斑点比较，不得更强(0.1%)。

灵敏度

取本品0.10g，加乙醇10ml溶解后，取溶液0.50ml，加新沸过的冷水50ml混匀，加氢氧化钠滴定液(0.02mol/L)0.25ml，应显粉红色。

干燥失重

取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过1.0%(2010年版药典二部附录Ⅷ L)。